Cingoli appare oggi al turista come un tipico borgo medioevale, arroccato sul monte Circe. Il paese, che già nel terzo secolo a.C. era un centro fortificato abitato dai romani , citato nel De bello Gallico, offre al visitatore il rinascimentale palazzo comunale, che ospita al piano terra il museo archeologico statale, e il bel panorama che si gode dal belvedere, conosciuto con il nome di Falcone delle Marche. Gironzolando per le vie del centro storico si incontrano numerose chiese e cappelle - chi le ha contate dice che ne sono ben 89-e alcuni interessanti palazzi nobiliari, tra i quali il quattrocentesco palazzo Conti , il cinquecentesco palazzo Puccetti e il secentesco palazzo Castiglioni dove nacque, nel 1761, Francesco Saverio Castiglioni , diventato poi papa Pio VI. Da non perdere una visita all’antico quartiere della Polisena , con le sue vie e in selciato scoscese e le semplici case senza intonaco, e l’enigmatica fontana di Maltempo , situata in corso Garibaldi e costruita nel 1568 su proposta di una presunta e altrettanto misteriosa congrega de’ philosophi. Nei giorni che precedono Ferragosto si svolge la rievocazione storica Cingoli 1848, dove si inscenano momenti della vita quotidiana di ricchi e popolani nell’ottocento. Durante la manifestazione i visitatori sono invitati a cimentarsi in antichi giochi, come la corsa ad della bocca e, il tiro della fune e il taglio del tronco.