Montelupone è uno dei piccoli centri marchigiani che meglio conservate le testimonianze della sua ricca storia, con l’originale pavimentazione in pietra, le mura castellane e le quattro porte d’ingresso che nei secoli passati venivano chiuse al tramonto e riaperte all’alba. Il cuore del borgo è la bella piazza-salotto sulla quale si affaccia il palazzetto del podestà (o dei Priori), con la torre civica con merlatura ghibellina. Si tratta di un edificio trecentesco o a forma rettangolare, di influenza lombarda, dotato di uno scenografico loggiato cinque atti, che custodisce nel salone principale del piano nobile, sede della pinacoteca civica, un affresco devozionale del cinquecento. Nei sotterranei del palazzo comunale, anch’esso affacciato sulla piazzetta-salotto con il suo loggiato in stile neo classicheggiante, ha invece sede del museo d’arti e mestieri antichi. L’edificio ingloba anche una vera sorpresa: l’ottocentesco teatro storico Nicola degli angeli, di forte impronta neoclassica con influenze palladiane, dall’etereo dipinto dell’asso come sospeso cielo di nuvole un gruppo di giovani fanciulli improvvisatisi angeli musici. Passeggiando per Montelupone si scorgono diverse residenze delle antiche famiglie nobiliari dei Tomassini –Barbarossa, Chigi-Celsi –De Sanctis, Narcisi-Magner, Fresco, Emiliani e Giachini, oltre alla chiesa trecentesca di San Francesco. Nei pressi della cinta muraria si incontra l’originale bombardiera malatestiana, una struttura militare con un’apertura circolare da dove venivano esplosi colpi di bombarda è un sovrastante avveniristico sistema cruciforme di puntamento. Da più di mezzo secolo Montelupone organizza la sacca del carciofo, che si svolge nel borgo agli inizi di maggio.